Emma Raducanus Titelverteidigungsvorbereitungen für die US Open erlitten einen weiteren Schlag, als sie in der ersten Runde der National Bank Open von Camila Giorgi geschlagen wurde.
Die britische Nummer eins, Weltranglistenzehnte, unterlag dem italienischen Titelverteidiger mit 7:6 (7:0) und 2:6.
Raducanu hatte im zweiten Satz mit einem frühen Break geführt, bevor Giorgi sechs Spiele in Folge gewann, um in Toronto zu gewinnen.
Die US Open, bei denen der 19-Jährige letztes Jahr denkwürdig triumphierte, beginnen am 29. August in New York.
Bei den Männern in Montreal besiegte der Brite Dan Evans Filip Krajinovic aus Serbien mit 6:2, 1:6, 6:0 auf beiden Seiten einer Regenverzögerung.
Zu ihm gesellte sich in der zweiten Runde Landsmann Jack Draper, der den Franzosen Hugo Gaston mit 6:2, 6:3 besiegte.
Die britische Nummer eins Cameron Norrie und Andy Murray sind später am Dienstag im Einsatz.
Die Veranstaltung in Toronto ist eine von mehreren Hartplatzveranstaltungen vor dem letzten Major der Saison.
Raducanu erreichte letzte Woche das Viertelfinale der Citi Open, konnte aber keinen Weg an Giorgi auf Rang 29 vorbei finden.
Die beiden tauschten frühe Breaks im Eröffnungssatz, bevor Raducanu einen Sollwert rettete, um schließlich einen Tiebreak zu erzwingen.
Der 30-jährige Giorgi gewann alle sieben Punkte im Tiebreak, aber Raducanu schlug zurück und gewann die ersten beiden Spiele des zweiten Satzes.
Die Britin konnte ihre Führung jedoch nicht halten und hielt den Aufschlag für den Rest des Satzes nicht, als Giorgi zum Sieg drängte.
Zuvor besiegte die zehntgesetzte Coco Gauff die amerikanische Landsfrau Madison Brengle mit 6: 1, 6: 3 und trifft als nächstes auf die Wimbledon-Siegerin Elena Rybakina.
Die zweimalige US-Open-Siegerin Naomi Osaka musste jedoch mitten in ihrem Match gegen Kaia Kanepi aufgeben. Osaka lag mit 7:6 (7:4), 3:0 zurück, als sie mit einer Rückenverletzung aufhörte.