Cameron Norrie wurde in der ersten Runde des Monte Carlo Masters in geraden Sätzen von der an Position 15 gesetzten Karen Khachanov geschlagen.
Norrie kämpfte hart in einem Kampf, der zwei Stunden und 25 Minuten dauerte, verlor aber mit 7:5, 7:6 (7:3) gegen den Russen.
Die britische Nummer eins hatte zwei Satzbälle, um das Spiel auf einen Satz zu bringen, bevor Khachanov im Tiebreak durchkam.
Sein Landsmann Dan Evans wurde vom Österreicher Sebastian Ofner mit 6:1 und 6:4 geschlagen.
Norrie brach beim ersten Versuch, im ersten Satz mit 2:0 in Führung zu gehen, aber Khachanov konnte sofort zurückschlagen.
Der Russe sicherte sich im 11. Spiel das entscheidende Break, das letzte von fünf im Eröffnungssatz, und brach zu Beginn des zweiten Satzes erneut aus.
Norrie reagierte im nächsten Spiel und erzielte erneut ein Break zur 5:3-Führung, konnte den Satz aber nicht aufschlagen.
Er hatte eine weitere Chance zum Break und erzwang den entscheidenden Satz, aber zwei Satzbälle gingen ihm verloren und der Schwung lag bei Khachanov, als er im Tie-Break in Führung stürmte.
Norrie schaffte es, zwei Matchbälle zu retten, aber Khachanov verwandelte den dritten und rückte in der zweiten Runde gegen den Argentinier Francisco Cerundolo vor.
Unterdessen verlor die Nummer 50 der Welt, Evans, der sein zweites Spiel der Saison auf Sand bestritt, ein 70-minütiges Spiel gegen Ofner.
Evans hatte im Eröffnungsspiel zwei Breakbälle, konnte diese aber nicht verwandeln und verlor die nächsten vier Spiele.
Er ließ den Aufschlag zu Beginn des zweiten Satzes fallen und konnte trotz eines späten Wackelns von Ofner keinen entscheidenden Satz erzwingen.
Die britische Nummer drei Evans hat in diesem Jahr noch keine aufeinanderfolgenden Einzelspiele auf der ATP Tour gewonnen.
Die Veranstaltung in Monte Carlo ist eines der neun Masters-Turniere, die neben den vier Grand Slams die größten Tour-Events der Herren sind.
Jack Draper trifft am Dienstag auf Polens an Nummer 10 gesetzten Hubert Hurkacz.