Tim Curry und Bill Skarsgårds Darstellungen von Pennywise the Dancing Clown in ES sind beide zu ikonischen filmischen Charakterdarbietungen geworden, und doch unterscheiden sich beide dramatisch voneinander. Tim Curry porträtierte die Figur erstmals 1990 in einer zweiteiligen Miniserie und festigte Pennywise sofort als eine der größten Horrorfiguren. Stephen Kings Herrschaft über das Kino ging weiter und im Jahr 2017 ES wurde in einen Film umgewandelt, mit einem zweiten Teil, der 2019 veröffentlicht wurde und diesmal Bill Skarsgård als den schrecklichen Clown besetzt. Infolgedessen wurden die Interpretationen des Charakters durch beide Schauspieler endlos miteinander verglichen, und ihre Unterschiede sind ein großer Hingucker.
Vor dem Hauptdarsteller ESTim Curry war in lebhaften Comic-Filmen wie aufgetreten Die Rocky Horror Picture Show und Hinweis, und sein Casting als Pennywise ließ Zweifel aufkommen, wie gruselig er sein könnte. Curry machte Pennywise jedoch zu einer festen Größe in der Popkultur, indem er mit seiner Leistung einen Maßstab für die Darstellung des furchterregenden Clowns setzte. Für den Neustart 2017 übernahm Skarsgård die Rolle und sah sich der Einschüchterung von Currys früherer Arbeit an der Figur gegenüber. Dennoch gelang es ihm, etwas Neues zu bringen, das sich von Currys Darstellung unterscheidet, was zu Massendebatten darüber führte, wer den besten Pennywise gegeben hat und warum die Charakterisierung vom Original abgewichen ist.
Während Tim Currys Pennywise zweifellos einen Präzedenzfall geschaffen hat, musste Skarsgårds Version ihre Unterschiede haben, um sich nicht zu wiederholen. 2017 ES musste etwas ganz anderes als die Miniserie von 1990 bringen, daher wirkt Skarsgårds Pennywise so hysterisch unmenschlich. Während die beiden unweigerlich verglichen werden, da sie die einzigen zwei prominenten Schauspieler sind, die die Figur spielen, stellen die subtilen Unterschiede in ihrer Herangehensweise an Pennywise sicher, dass der Film von 2017 keine verkürzte und trockene Wiederholung der ursprünglichen Adaption sein würde.
Ein Argument für die Überlegenheit von Currys Leistung ist, dass sein Pennywise zunächst nicht äußerlich unheimlich ist, was seine unvorhergesehene und aus dem Ruder gelaufene Gewalt viel erschreckender macht. Es erklärt auch, warum Georgie einem Clown in der Kanalisation so vertrauen würde. Dagegen ist Skarsgårds Pennywise von Anfang an dämonisch, schnell und bösartig und jenseitig. Sein Clown tauscht einen Bronx-Akzent gegen eine hohe Karikaturstimme und ahmt fast genau nach, wie sich ein dämonisches Wesen einen Clown vorstellen würde. Diese kleinen Änderungen machen den Charakter auf neue Weise beängstigend, anstatt das gleiche Konzept neu aufzuwärmen.
Beide Darsteller drin ES hat der Figur etwas verliehen, das das Publikum nachhaltig beeinflusst hat. Die Bemühungen von Curry und Skarsgård haben dafür gesorgt, dass der dämonische, formwandelnde und zweideutige Pennywise-Clown für die kommenden Jahre ein fester Bestandteil des Horrors und der allgemeinen Popkultur sein wird. Pennywise hat Kindern und Erwachsenen gleichermaßen den Schrecken ihres Lebens bereitet und garantiert, dass niemand einen Clown ohne ein kleines Gefühl der Beklommenheit ansehen kann.