Der 24-Jährige machte es sich bequem, den 17-fachen Grand-Slam-Champion zu schlagen, als er das Halbfinale des Turniers erreichte.
Medwedew hat jetzt drei seiner letzten vier Begegnungen gegen Djokovic gewonnen, der sich noch für die Ko-Runde qualifizieren kann, wenn er Alexander Zverev in seinem nächsten Spiel schlägt.
Der Serbe machte einfach zu viele ungezwungene Fehler – insgesamt 24 – und wurde in jeder Abteilung von seinem Gegner verglichen, der sein Lächeln nach Beendigung des Jobs nicht zurückhielt.
"Ich spiele gerne Novak (Djokovic), vor allem, weil er einer der größten Champions der Geschichte ist", sagte Medwedew nach dem Spiel.
"Als ich 8 Jahre alt war, habe ich ihn bereits im Fernsehen gesehen und Grand Slams gewonnen. Er war noch jung. Es ist immer ein Traum, gegen ihn zu spielen.
"Natürlich bin ich sehr glücklich, ihn geschlagen zu haben. Ich habe in den wichtigsten Momenten gut gedient und auf Nummer sicher gegangen. Deshalb habe ich gewonnen."
Djokovic hatte den frühen Austausch diktiert, aber es war Medwedew, der nach einem Mammutspiel von über 11 Minuten als Erster im Eröffnungssatz pleite ging.
Es war der Wendepunkt im Spiel, als der Russe sieben Spiele in Folge gewann.
Der Hügel war einfach zu steil für Djokovic, um sich zu erholen, und er sah sich einem Mann in inspirierender Form gegenüber.
"Um ganz ehrlich zu sein, ich bin sicher, dass er heute nicht sein Bestes gegeben hat. Aber es passiert trotzdem für alle", fügte Medwedew hinzu.
"Ich sage immer, dass die Großen Drei die Champions sind, weil es für sie weniger passiert als für andere Spieler. Es ist immer noch schwer, sie zu schlagen, selbst an ihren schlechten Tagen, deshalb freue ich mich sehr über den Sieg. Ich fühle mich gut (und) jetzt zuversichtlich. "
Es ist eine ganz andere Geschichte als im letzten Jahr, als Medwedew beim Spektakel am Ende der Saison keines seiner Spiele in der Gruppenphase gewinnen konnte.
Medwedew trifft im Halbfinale entweder auf Rafael Nadal oder Stefanos Tsitsipas. Das Paar trifft am Donnerstag aufeinander.
Am Mittwoch zuvor hatte Zverev seine Hoffnungen auf das Turnier aufrecht erhalten, indem er Diego Schwartzman in drei Sätzen besiegte – 6-3 4-6 6-3.
Der Meister von 2018 trifft am Freitag in seinem letzten Round-Robin-Match auf Djokovic. Der Sieger rückt in die nächste Runde vor.
"Das ist wahrscheinlich das schwierigste Match, das ich gegen Novak haben könnte", sagte Zverev nach seinem Sieg.
"Ich sagte von Anfang der Woche an, dass ich mich in jedem Spiel verbessern werde. Ich musste wieder in den Rhythmus zurückkehren. Ich ging mit der Einstellung ein, dass ich gewinnen musste, und das werde ich am Freitag wieder tun."