Über den Zeitraum von Wie ich die deiner Mutter kennengelernt habe Lauf, Serienchef Ted Mosby hat viele schreckliche Dinge getan, aber einer dieser Vorfälle sticht unter den anderen heraus. Von der Entlassung von Natalie an ihrem Geburtstag (zweimal) bis zum Betrügen von Victoria gibt es für Ted eine Fülle von schlechten Freundeigenschaften, aus denen er auswählen kann. Niemand litt jedoch mehr darunter, Teds Freundin zu sein, als Robin Scherbatsky.
Ted und Robin wurden schon früh für eine Serienromanze eingerichtet, wobei in Staffel 1 Samen gesät wurden, bevor sie schließlich in Staffel 2 zusammenkamen. Während ihrer gesamten Beziehung hatten Ted und Robin keinen Mangel an ihren Höhen und Tiefen. Allerdings in einem HIMYM Folge der zweiten Staffel bat Ted Robin, etwas zu tun, das viele als Dealbreaker betrachten würden, wenn es um eine langfristige Beziehung geht.
In Staffel 2, Folge 16, erlebten die Zuschauer das Schlimmste, was Ted Robin jemals angetan hat: Er bat Robin, ihre Hunde loszuwerden, 5 von ihnen, um genau zu sein. Als ob es nicht schon schlimm genug wäre, jemanden zu bitten, seine Haustiere loszuwerden, machte Teds Argumentation die Forderung noch ungesünder. Ted bat Robin, ihre Hunde loszuwerden, da die meisten von ihnen Geschenke von ihren Ex-Freunden waren, und er fühlte, dass sie ihn an ihre Beziehungen zu Ex-Freunden erinnerten, ein Hindernis, das ihrer eigenen Beziehung im Weg stand. Obwohl er dieses Argument für sich selbst klar als vollkommen vernünftig formulierte, versäumte Ted, zu erkennen, wie besonders und wichtig Hunde für einen Menschen sein können.
Ted versuchte, Robins Hunde als kompliziert darzustellen. Robin bat Ted früher in der Folge, einige seiner Geschenke von Ex-Freundinnen zu entsorgen, nachdem er angefangen hatte, Dinge, die er mit Ex-Freunden gemacht hatte, mit Dingen zu verwechseln, die er mit Robin gemacht hatte. Ted kommt nach, nachdem sich die Gruppe in dem Streit auf die Seite von Robin gestellt hat, der Streit wurde jedoch neu entfacht, als Ted erfährt, dass die Hunde Andenken an Robins Ex waren, von denen sie viele hatte. Ted weigerte sich jedoch zu erkennen, dass Hunde anders als Gegenstände behandelt werden sollten und waren Robins Familie eher verwandt als Geschenke.
Außerdem war die Beziehung zwischen Ted und Robin zu dieser Zeit relativ neu. Obwohl sich das Paar am Ende der Episode dazu entschloss, zusammenzuziehen, hatte das Paar zuvor noch nicht einmal ein einjähriges Jubiläum gefeiert. Einen Partner zu bitten, geliebte Haustiere nach weniger als einem Jahr der Verabredung loszuwerden, fühlte sich für einige Fans wie ein Schritt zu weit an, als dass ein Freund eine Freundin hätte bitten können, besonders wenn die Beziehung zwischen Ted und Robin bereits turbulent war.
Die Beziehung zwischen Ted und Robin war immer kompliziert, wenn nicht sogar manchmal angespannt. Im Laufe der Serie wurde sogar ihre Freundschaft immer schwieriger, trotz des Serienendes, bei dem Ted und Robin etwas kurzerhand zusammen kamen. Obwohl Robin jedoch das Hauptopfer vieler von Teds Ausbrüchen war und trotz seines sehr gemischten Verhaltens in der Show, war seine Bitte an sie, ihre Hunde loszuwerden, bei weitem das Schlimmste, was Ted jemals getan hat Wie ich deine Mutter kennengelernt habe.