Jan Levinson und Michael Scott hatten eine berufliche Beziehung auf Das Büro bis sie sich in Staffel 2 „The Client“ küssten. Während Michael von diesem Moment an mehr wollte, wollte Jan vergessen, dass es jemals passiert ist, und war deswegen härter zu Michael bei der Arbeit.
Als die dritte Staffel herumlief, gab Jan ihren Gefühlen nach und fing an, mit Michael auszugehen. Sie hatten eine ziemlich chaotische und giftige Beziehung, bis sie sich in “Women’s Appreciation” trennten. Aber wie es bei diesen beiden der Fall war, kamen sie bis zu einem letzten Blowout-Kampf in einer der schäbigsten Folgen, „Dinner Party“, wieder zusammen. Bis zu diesem Zeitpunkt führten mehrere Gründe zu ihrer Trennung.
Aufgrund von Jans Position bei Dunder Mifflin war es für sie schwer, zu Hause etwas anderes als CEO zu sein. Sie wusste nicht, wie sie damit aufhören sollte, eine Geschäftsfrau zu sein, wenn sie mit Michael allein zu Hause war. Dies führte zu einem Machtkampf zwischen den beiden.
Michael fühlte sich zu Hause oder in seiner Beziehung dominiert und nicht respektiert. Er war sehr ein Mensch, der Gleichheit in einer Beziehung und bei der Arbeit schätzte, aber Jan machte das unmöglich. Anstelle von Michael hätte Jan bei Robert California landen sollen.
Als Jan von ihrem Job bei der Firma gefeuert wurde, verließ sie ihr Leben in Manhattan und zog bei Michael in Scranton ein. Als Jan die Idee von Michael zum ersten Mal vorstellte, sagte sein Gesichtsausdruck alles – er wusste, dass es keine gute Idee war.
Anstatt sich einen Job zu suchen, lebte Jan von Michael, schlief aus und konzentrierte sich aufs Trinken. Jan, der als Hausfrau lebte, arbeitete für keinen von beiden. Michael hätte Jan in ihrer Not einige geschäftliche Ratschläge geben sollen, aber er schien Angst vor ihr zu haben.
In „The Client“ sagte Jan, einer der Gründe, warum sie sich von ihrem Mann scheiden ließ, war, dass sie Kinder wollte und er nicht. Michael wollte schon immer Kinder, also war diese Nachricht positiv für seine Beziehung zu ihr.
Aber wie die Zuschauer in „Dinner Party“ herausfanden, hatten sich die beiden schon eine Weile um Kinder gestritten. Michael hatte aufgrund ihrer Unentschlossenheit drei Vasektomien, was ihre Beziehung stark belastete. Am Ende entschieden sie sich, keine Kinder zu bekommen, aber Jan suchte während ihrer gemeinsamen Zeit nach Samenspendern, was für Michael ein Tiefschlag war.
Jans und Michaels Beziehungszeitplan begann, nachdem sie zusammen nach Jamaika gegangen waren. Als sie von ihrer Reise zurück waren, wurde Jan klar, dass sie auf ihre Gefühle für Michael reagieren und sehen sollte, wie es lief.
Da sie ihre Beziehung jedoch im Geheimen begannen und aufgrund der Kontroversen, weil Jan Michaels Vorgesetzter war, begannen sie die Beziehung nicht auf dem richtigen Weg.
Eines der traurigsten Dinge an Michael ist, wie verlegen es Jan war, mit ihm gesehen zu werden. in „Cocktails“ gingen die beiden zu ihrem ersten Geschäftsausflug als Paar. Während Michael sich darauf freute, mit seiner Freundin anzugeben, wollte Jan nicht mit ihm gesehen werden.
Michael ist ein Fan von öffentlichen Liebesbekundungen, während Jan es hasste – besonders vor ihren Kollegen. Auf der Autofahrt nach Hause gab Jan zu, dass ihre Beziehung ein Fehler war und es besser war, als sie heimlich ein Paar waren. Ihre Verlegenheit über sein wahres Selbst war ein großer Grund, warum sie nicht arbeiten konnten.
Einer der Gründe, warum Michael Jan am Anfang so mochte, war, dass er sich zu ihr hingezogen fühlte. Michael warf ihr unangemessene Witze zu, aber sie wurden von Jan ständig ignoriert und mit einem Seufzen beantwortet.
Als sie anfingen, sich zu verabreden, wurde klar, dass Jans sexuelle Bedürfnisse andere waren als die von Michael. In „Women’s Appreciation“ sagte Michael, wie sehr er es genoss, mit Jan zu kuscheln und Scrapbooking zu machen, aber Jan war mehr daran interessiert, ihre Hinterteile auf Video aufzunehmen und sich dann das Filmmaterial erneut anzusehen, um seine Form zu kritisieren. Das war völlig ungesund.
Jan hatte kein Problem damit, ehrlich zu Michael zu sein, weil sie die Kontrolle haben wollte. Michael dagegen schon. Es machte keinen Sinn, dass Michael das Gefühl hatte, er könne in seiner Beziehung nicht seine Meinung sagen, da er die Oberhand hatte (sie zog schließlich in sein Haus und lebte von seinen Finanzen), aber er tat es nicht.
Erst als Michael mit seinen Kolleginnen sprach, hatte er das Selbstvertrauen, die Sache mit Jan zu beenden. Er war nicht ehrlich zu ihr, was Geld, seinen Hass auf ihre Behandlung von ihm in der Öffentlichkeit und seine Missbilligung des Sexuallebens anging.
Michael hatte eines der höchsten Gehälter in der Niederlassung in Scranton, aber es war nicht so hoch wie vielleicht andere Manager innerhalb des Unternehmens. Michael mochte keine Konflikte und fühlte sich wohl, so wie die Dinge lagen. Als Jan jedoch einzog, reichte sein Gehalt für beide nicht aus.
Jan fing an, seine Wohnung neu zu dekorieren, was Michael ein Vermögen kostete. Leider sagte er ihr nie, dass er es sich nicht leisten könne. Stattdessen brachte sie beide in Schulden. Ein Finanzgespräch musste geführt werden, kam aber nie zustande, bis Michael Insolvenz anmeldete.
Die Risse in Jans und Michaels Beziehung wurden in „Dinner Party“ aufgedeckt. Nachdem sie Jim, Pam, Andy, Angela und Dwight zum Abendessen in ihr Haus eingeladen hatten, wurde klar, dass sie einander nicht ausstehen konnten. Jan übernahm Michaels Haus und machte es zu einem Ort, an dem er sich nicht wohl fühlte.
Die Gästezimmer wurden zu ihrem Büro und Arbeitsplatz, und sie ließ Michael auf einer Bank am Ende ihres Bettes schlafen. Ihre Freunde sahen ihre Beziehung am Ende zerbrechen, als Jan Michaels Dundie auf den Fernseher warf. Nach dieser Nacht trennten sich die beiden und Jan zog aus.
Einer von Michaels gesünderen Momenten war, als er Jan bei ihrer Aussage wegen ungerechtfertigter Kündigung gegen Dunder Mifflin unterstützte. Als Jans Freund versuchte Michael zu beweisen, warum Jan im Recht war.
Und obwohl es für Michael schwer war, seine Freundin gegen seinen Arbeitgeber zu unterstützen, wurde ihm von Jan nicht der gleiche Respekt entgegengebracht. Während der Aussage wusste Jan, dass Michael es vermasseln würde, also stahl sie Michaels Tagebuch als Beweis für ihre Beziehung. Michael fühlte sich betrogen, weil sein Tagebuch für ihn persönlich war. Dieser dunkle Moment führte zu ihrem Fallout.