John Slatterys Darstellung des komplexen Roger Sterling in Verrückte Männer brachte ihm zwei Screen Actors Guild Awards ein – hier sind die einzigen drei Folgen der Serie, in denen er nicht mitspielt. Roger Sterling ist Senior Partner und Account Executive bei der Werbeagentur Sterling Cooper. Er erbte seine Position von seinem Vater Roger Sterling Sr., der die Werbeagentur zusammen mit seinem langjährigen Kumpel Bertram Cooper (Robert Morse) gründete. Vor Staffel 2 galt John Slatterys Charakter Roger Sterling nicht als Hauptdarsteller der Serie.
Während Verrückte Männer‘s sieben Staffeln lang durften die Zuschauer Einblicke in Sterlings Leben und seine Erziehung erhalten. Er wuchs in reichlich Reichtum und Einfluss auf. Bevor er den alten Job seines Vaters bei Sterling Cooper übernahm, der auf einer echten Werbeagentur basiert, war er während des Zweiten Weltkriegs Marineoffizier. Während der gesamten Serie bringt er seine Marinekarriere zur Sprache. Teile davon werden in Staffel 1, Folge 7, „Red in the Face“, besprochen. Mehr von seiner Zeit im Krieg wird auch durch seine Enthüllungen gegenüber Joan Holloway (Christina Hendricks) während ihres koketten Stelldichein in Staffel 4 erkundet. Joan ist die einzige, die Rogers kindlichem Temperament entgegentreten kann, und es gab viele gemischte Reaktionen über ihre Verdrehung Beziehung in der Show.
Da Roger Sterling bis Staffel 2 nicht als Hauptfigur in der Besetzung des Ensembles galt, gibt es nur drei Folgen, in denen John Slattery nicht vorkommt. Trotz Verrückte Männer‘s umstrittenes Ende und Roger Sterlings fragwürdige Entscheidungen scheint er am Ende alles gut zu machen. In Staffel 1 bettelt Don Draper (Jon Hamm) fast um einen Job bei Sterling, und von da an entwickeln die beiden eine komplizierte Beziehung. Hier sind die einzigen Folgen, in denen John Slattery nicht vorkommt Verrückte Männer.
Während „The Hobo Code“ beginnen Peggy (Elisabeth Moss) und Pete (Vincent Kartheiser) ihre aufkeimende Romanze. In der Zwischenzeit beginnt Lois Saddler (Crista Flanagan), eine neue Sekretärin im Büro, Salvatore (Bryan Batt) zu glänzen. Schließlich bekommt Don Draper einen Bonus und versucht, seine Freundin Midge (Rosemarie DeWitt) nach Paris zu bringen, aber was er mit dem Geld macht, wird in der Folge nicht verraten. Anstatt dass Don Draper seine Geliebte nach Paris bringt, denkt er über seine turbulente Erziehung und einige Ratschläge nach, die ihn geprägt haben. Die Episode ist viel mehr auf Peggy und Don ausgerichtet, daher ist es nur natürlich, dass Roger nicht auftauchte.
„Nixon vs. Kennedy“ erzählt die historischen Wahlen von 1960, während das Büro von Sterling Cooper eine 60er-Jahre-Version einer Watch-Party veranstaltet. Die Folge verwendet sogar echtes Bildmaterial von der Wahl. Die großen Bosse haben das Büro für den Abend verlassen, aber die Folge beschließt, sich auf Pete zu konzentrieren, als er Don Drapers geheime Identität entdeckt. Pete ringt mit der Frage, ob er diesen Hebel nutzen soll, um den Job als Head of Account Services zu bekommen. Er beschließt schließlich, die Informationen zu seinem Vorteil zu nutzen, und in Panik bittet Don seine Geliebte Rachel Menken (Maggie Siff), mit ihm wegzulaufen. Verrückte Männer‘s Don Draper callt Peters Bluff, was jedoch zu einer Konfrontation mit Bert führt. Da sich diese Episode mehr auf Pete und Don konzentriert, ist Rogers Abwesenheit nicht überraschend. Wenn es ein echtes Büro wäre, wäre er wahrscheinlich stärker in die Kandidatenauswahl für den Head of Account Services involviert gewesen.
Die letzte Folge, in der Roger Sterling von John Slattery nicht mitspielt, ist „The Wheel“. Auch in dieser Folge geht es mehr um Dons Privatleben, Pete Campbells Rolle im Unternehmen und Peggy Olsens neue Beförderung zur Junior-Texterin. Die Thanksgiving-zentrierte Folge untersucht die turbulente Beziehung zwischen Betty (January Jones) und Don, als es zwischen ihnen zu einem Streit kommt, weil er Thanksgiving nicht mit ihrer Familie verbringen möchte. Don Drapers ehemalige Sekretärin Peggy bekommt das Clearasil-Konto, sehr zu Peters Einwänden, und sie findet heraus, dass sie schwanger ist. Dies Verrückte Männer In der Episode ist Roger Sterling nicht enthalten, da der Schwerpunkt auf Dons Konto bei Kodak und seinem Privatleben liegt. Fans der Serie können im Laufe der Show mehr von Roger sehen, da er nach dem Arc der ersten Staffel zu einer Hauptfigur befördert wird.
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