Im wirklichen Leben halten die Leute selten ihre Neujahrsvorsätze ein, was zufällig der Fall war Freunde im Jahr 1999, obwohl Ross seine Absicht viel später als der Rest der Charaktere brach. Die Sitcom aus den Jahren 1994-2004 in New York City folgt sechs Freunden, die auf ihrer Reise durch ihre 20er und 30er Jahre auf die gegenseitige Unterstützung angewiesen sind. Über Freunde‘ 10 Staffeln erleben die Charaktere mehrere Scheidungen, Babys, den Verlust des Arbeitsplatzes und schließlich einige, die von der ungezähmten Stadt in die Enge der New Yorker Vororte ziehen.
Freunde startete 1999 mit der Staffel 5 Episode “The One with All the Resolutions”, in der sich jeder Charakter ein Ziel für den Rest des Jahres setzt – von dem die meisten in dieser Episode unterbrochen werden. Mit Ermutigung durch die Gang beschließt Rachel, weniger zu klatschen. Obwohl es sich nicht um einen Vorsatz für das ganze Jahr handelt, wettet Ross, dass Chandler keine Woche durchkommt, ohne sich über den Rest lustig zu machen. Monica, mit ihrer Zwangsstörung, beschließt ursprünglich, weniger obsessiv ordentlich zu sein, aber nachdem Rachel etwas auf den Boden geworfen hat, macht sie einen Rückzieher, indem sie sagt, dass sie mehr Bilder machen möchte. Phoebes Ziel ist es, ein Verkehrsflugzeug zu fliegen, während Joey schwört, Gitarre spielen zu lernen. Ross hat zwei Vorsätze: Jeden Tag etwas Neues zu machen und sich 1999 nur einmal scheiden zu lassen (er wollte ursprünglich keine, dann stellte er fest, dass seine Scheidung mit Emily noch nicht erfolgt war).
Rachel, Chandler und Joey haben in der Folge gezeigt, dass sie ihre Vorsätze gebrochen haben, während Phoebe 1999 offensichtlich nie ein Flugzeug fliegt und Monicas Status unbekannt ist, obwohl sie im Rest der Staffel nicht wirklich fotografiert. Ross hat sein Versprechen „jeden Tag etwas Neues zu tun“ wahrscheinlich nie eingehalten, aber sein Ziel, sich 1999 nur eine Scheidung zu erlauben, wird zu Beginn der nächsten Staffel gebrochen, nachdem er sich von Rachel scheiden ließ. Ross versuchte verzweifelt, sich nicht von ihr scheiden zu lassen, obwohl die Papiere unterzeichnet waren und sein Beschluss offiziell scheiterte.
Ross ließ sich in Staffel 5 von Emily scheiden, nachdem er sich getrennt hatte, als er sie bei ihrer Hochzeit Rachel nannte Freunde‘ zweiteiliges Finale der 5. Staffel. Ross und Rachel heiraten betrunken in einer Kapelle in Vegas, mit einer offensichtlich bevorstehenden Trennung, wenn man bedenkt, dass die beiden nicht zusammen sind. Das Paar hofft auf eine Annullierung, obwohl Ross zögert und Rachel anlügt, weil er den Gedanken an eine dritte Scheidung nicht ertragen kann. Als die beiden Annullierungspapiere einreichen, wird ihr Antrag abgelehnt, weil sie ihre Dating-Geschichte preisgeben, so dass die Scheidung die einzige Option bleibt. Obwohl die Scheidung von Ross und Rachel in der 6. Staffel stattfindet, wird die Episode “Der mit Joeys Porsche”, in der die Papiere offiziell unterzeichnet werden, am 21. Oktober 1999 ausgestrahlt, sodass er die Auflösungsgrenze nur knapp verpasst hat.
Traurig für Ross führt seine dritte Scheidung zu endlosen Neckereien von seinen Freunden, wobei fast jedes Gespräch über die Ehe die Erwähnung von Ross’ schlechter Erfolgsbilanz beinhaltet. Die meisten Witze kommen von Phoebe, die der einzige andere Kern war Freunde Charakter, der nach ihrer Greencard-Ehe mit dem kanadischen Eistänzer Duncan geschieden werden soll. Während Ross offiziell drei Scheidungen hatte Freunde, er hatte wahrscheinlich nie einen anderen, wenn man bedenkt, dass er und Rachel im Finale der 10. Staffel der Serie wieder zusammen sind. Da Ross und Rachel in Zukunft höchstwahrscheinlich richtig geheiratet haben, kann er seine entschlussbrechende dritte Scheidung als Waschgang betrachten.