Als James Kennedy dazu kam Vanderpump-Regeln, er wurde wild, wenn er trank, und es ist an der Zeit, darüber zu sprechen, warum ihn manche Leute jetzt genauso nervig finden, da er auf einer Reise der Nüchternheit ist. Er war der Freund von Kristen Doute, und sie hat ihn herumkommandiert, während Jax Taylor ihn ignorierte. Manchmal wirkte er wie ein kleines Kind am Rande, das von den coolen Kids akzeptiert werden wollte. Im Laufe der Staffeln sahen die Zuschauer, wie er endlich seine schwierige Beziehung zu Kristen beendete, sich Jax widersetzte und ein herausragender DJ wurde.
In der Vergangenheit sahen die Fans, wie er aufgrund seines Alkoholkonsums außer Kontrolle geriet. Es gab unzählige Episoden, in denen er alkoholbedingte Schimpfworte machte und seine Mitspieler beleidigte. Einige dieser Vorfälle ereigneten sich, als er als DJ bei . arbeitete SUR, und führte zu seiner Entlassung durch Chefhoncho, Lisa Vanderpump. Er hat sich auch mit seiner Freundin und Verlobten Raquel Leviss gestritten, die es satt hatte, dass sein Trinken Probleme in ihrer Beziehung und in ihrem Freundeskreis verursachte. Vor zwei Jahren hat James endlich mit dem Trinken aufgehört. und das hat ihm in seinem persönlichen Leben enorm geholfen. Seine aktuellen Possen zeigen jedoch, dass er ohne Alkohol unausstehlich ist.
In der ersten Folge dieser Staffel Vanderpump-Regeln, musste Lisa James hinsetzen und ihn mit den fiesen SMS konfrontieren, die er ihrem Sohn Max Todd geschickt hatte, der sein bester Freund ist. In einem der Texte heißt es: „Du bist fett und keiner mag dich“ und andere enthielten schreckliche Kraftausdrücke, die auf Max gerichtet waren. James erklärte, dass sie sich darum stritten, einen Salat zu teilen, und er wurde so wütend, dass er seine Hände in sein Wasser tauchte und es nach Max schnippte. James, der sich jetzt gesünder fühlt, nachdem er nüchtern geworden ist, sagte Lisa dann, dass seine Texte schrecklich seien. Er schien den Vorfall sehr zu bedauern, ein Muster, das sich seit seinen Trinktagen nicht geändert hat.
Eine andere Sache, die gleich geblieben ist, ist, dass James alles über ihn macht. Irgendwann während der COVID-19-Pandemie bekam Raquel eine Nasenoperation. Leider waren die Ergebnisse weniger als hervorragend und ihre Nase endete schief. Sie sprach mit James darüber, wieder unter das Messer zu gehen, um es zu reparieren, und er schimpfte dann, weil er Angst hatte, das Ergebnis würde ihm nicht gefallen. Er schrie sie an: „Wenn ich dein Aussehen hasse, was wird das bewirken? Das macht mir Angst!” Während der Konsultation des ehemaligen Festzugsfans Raquel mit dem plastischen Chirurgen Paul Nassif erklärte der Arzt, dass er, um ihre Nase zu reparieren, etwas Knorpel aus einer ihrer Rippen nehmen müsste. James flippte aus, weil sie dabei eine Narbe bekam, was zu zeigen schien, dass er mehr besorgt war, wie Raquel aussah, als wie glücklich sie mit sich selbst war.
James hat schlechte Laune. Während eines Potluck-Treffens spielten die Mitglieder der Gruppe ein Spiel, und James ärgerte sich, wenn einige Leute die Regeln nicht befolgten und übereinander redeten. Er fing an, Charli Burnett und Raquel anzuschreien. Er verfluchte sie und rief sie „Dumm.“ Raquel, sichtlich aufgebracht, ging weg, während ihre Freunde sie anflehten, wiederzukommen. In seinem Beichtstuhl verglich sich James mit einem Affen mit Tamburinen, der immer enger zusammengezogen wird, und so verhält er sich, wenn er aufgebracht ist. Trotzdem verzeihen ihm seine Freunde immer wieder. Lisa Vanderpump glaubt anscheinend an seine Nüchternheit, also gibt es vielleicht noch Hoffnung für James Kennedy von Vanderpump-Regeln.