Jesse Bray erschien auf Liebesinsel USA Staffel 4, in der er die meiste Zeit mit Deb Chubb zusammen war, aber was macht er jetzt? Als Jesse sein Debüt in der Peacock-Serie gab, suchte er wie alle anderen, die der Serie beitreten, nach Liebe. Er betrat die Villa am ersten Tag und schaffte es, bis zum Ende in der Villa zu bleiben, wo er zusammen mit Deb den dritten Platz belegte. Die beiden gingen Liebesinsel USA war in einer Beziehung, trennte sich aber leider nach vier Monaten Datierung.