Mehrere Persönlichkeiten kommen zusammen in Die Stadt. Der Film konzentriert sich auf Ben Afflecks Doug MacRay, während seine Crew Raubüberfälle in Boston durchführt. Sie treffen andere Charaktere außerhalb der Crew wie Claire Keesey von Rebecca Hall. Die Menschen, denen das Publikum begegnet, präsentieren ihre Intelligenz mit ihren Handlungen.
Die Stadt wird von vielen als einer der größten Raubüberfallsfilme aller Zeiten gefeiert. Die Handlung stammt aus diesen Raubüberfällen und einige Charaktere zeigen ihre Klugheit während dieser aufregenden Sequenzen. Andere zeigen ihren Verstand in den anderen Aktionen des Films.
Kris ist Dougs Ex-Freundin. Blake Lively spielt Kris in einer ihrer am höchsten bewerteten Rollen. Sie präsentiert ihre Intelligenz in den Handlungen, die sie ergreift. Ihre Dummheit wird während des gesamten Films mehrmals zur Schau gestellt. Als Agent Frawley in einer örtlichen Bar mit ihr spricht, kann sie seine List nicht durchschauen.
Kris zeigt ihren Mangel an emotionaler Intelligenz durch ihre Ausbrüche in Konfrontationen mit Doug. Sie ist zu dickköpfig, um seine ständigen Ablehnungen zu verarbeiten. Es fehlt ihr an Weitsicht, sie fährt mit ihrem Kind betrunken Auto und landet sie im Krankenhaus. Kris präsentiert selten intelligente Momente.
Big Mac ist Dougs Vater, und das Publikum hört mehr über den Charakter, als sie ihn auf der Leinwand sehen. Big Mac gibt Chris Cooper einen seiner bestbewerteten Filme. Mac wird vorgestellt, als er und Doug im Gefängnis durch eine Glaswand sprechen. Er ist weniger entwickelt als viele der Charaktere in Die Stadt, aber die Fans lernen seine Intelligenz aus seinen Handlungen.
Wenn Big Mac mit Doug spricht, zeigt er seinen Mangel an emotionaler Intelligenz mit seiner gefühllosen Haltung und seiner Unfähigkeit, Dougs Bedenken zu verstehen. Darüber hinaus überquert er töricht den mächtigen Floristen, was zur Zerstörung seiner Familie führt.
Slaine’s Gloansy ist eines der Mitglieder von Dougs Crew. Er ist ein Nebencharakter. Allerdings präsentiert er seine Klugheit ein paar Mal. Als er von der Polizei verhört wird, zeigt er seinen Mangel an Bildung. Als er aufgefordert wird, von der Polizei gefütterte Zeilen zu lesen, sagt er ihnen, dass er versucht, sie “authentisch” klingen zu lassen, indem er nach dem Wort “authentisch” sucht.
Er präsentiert verschiedene Fähigkeiten, wie exzellentes Fahren, die eine gewisse Klugheit erfordern. Er entwickelt auch den endgültigen Plan, um Doug während des Raubüberfalls im Fenway Park zu retten. Er sorgt beim Fahren eines Krankenwagens für Ablenkung, während Doug und Jem in Polizeiuniformen aus einer Seitentür schlüpfen. Seine klugen Momente sind jedoch sporadisch.
Jeremy Renners Jem ist einer von Dougs guten Freunden. Er zeigt seinen Mangel an emotionaler Intelligenz in seinen heftigen Ausbrüchen und seinem Temperament. Er unterstreicht jedoch auch seine Klugheit in mehreren Aktionen. Er hilft bei der Planung der Raubüberfälle und präsentiert seine schnelle Auffassungsgabe bei deren Einsatz.
Jem ist nicht der sympathischste Charakter in Die Stadt. Er zeigt jedoch Intelligenz in einigen seiner hinterhältigen Verhaltensweisen. Nach dem ersten Raubüberfall zeigt er Weitsicht und will sich ohne Augenzeugen sicher sein, da sie das Potenzial haben, ihn ins Gefängnis zu bringen.
Claire ist Dougs Geliebte, gespielt von Rebecca Hall. Sie wird vorgestellt, nachdem sie bei ihrem Job als stellvertretende Direktorin der Bank Zeuge des ersten Raubüberfalls geworden ist. Sie ist angenehm, zeigt aber in ihrer Naivität ihren Mangel an Intelligenz.
Sie vertraut Doug blind und kann nicht herausfinden, dass er in den Raubüberfall verwickelt ist, bis FBI Special Agent Adam Frawley ihr seine Identität offenbart. Sie zeigt jedoch ihre emotionale Intelligenz, als sie sich Doug entgegenstellt, nachdem sie die Wahrheit erfahren hat.
Pete Postlethwaites Fergie ist ein mächtiges Mitglied des irischen Mobs. Auch als “der Florist” bekannt, organisiert er Jobs für Doug und seine Crew. Seine Persönlichkeit zeigt sich am deutlichsten in seiner Konfrontation mit Doug, nachdem er versucht hat, sich aus dem Überfall auf den Fenway Park zurückzuziehen.
Fergie spricht beredt, als er Doug bedroht. Er nutzt Einschüchterung und sagt genau die richtigen Dinge, um Doug zu erschrecken, damit er seinen Job macht, und hat Erfolg. Er nennt das zusätzliche Detail, ihm ein Bestattungsarrangement zuzusenden, was sein kritisches Denken unterstreicht. Seine Arroganz trübt jedoch seinen Verstand davon, sich auf Dougs Rache vorzubereiten, die zu seinem Tod führt.
Agent Frawley leitet die Ermittlungen gegen Dougs Crew. Jon Hamm spielt den Charakter und seine Klugheit zeigt sich bei seiner Jagd nach Doug. Er bringt Kris dazu, ihm in der Bar Informationen zu geben, nachdem er ihr erzählt hat, dass er für das FBI arbeitet, weil er weiß, dass sie denkt, dass er Witze macht.
Er ist in der Lage, Hinweise zu sammeln und den Überfall auf den Fenway Park aufzudecken, wobei er fast jedes Mitglied des Teams tötet. Er ist jedoch nicht schlau genug, um Dougs endgültigen Fluchtplan zu überdenken.
Ben Afflecks Doug ist der Protagonist und entpuppt sich als einer der klügsten Charaktere des Films. Er zeigt seinen Mangel an emotionaler Intelligenz in seinen Ausbrüchen mit Kris, Jem und Fergie. Seine Intelligenz zeigt er jedoch in seinen kalkulierten Raubüberfällen.
Doug steht im Rampenlicht als einer von Die Stadt‘s hellsten Charaktere am Ende seines Bogens. Es gelingt ihm, Frawley und das FBI zu überlisten und aus Boston zu fliehen. Er denkt voraus und schafft es, Claire einen Teil seines Geldes zu schicken. Außerdem hinterlässt er geschickt den Hinweis auf eine Tangerine, um zu signalisieren, wo er in Florida sein wird, damit Claire ihn besuchen kann, ohne dass das FBI klüger ist.