Während der gesamten Piraten der Karibik Filmserie verschlechtert sich Jack Sparrow zunehmend als Charakter. Der geliebte Piratenkapitän steht im Mittelpunkt des Mysteriums und der Komödie des ersten Films. Der Fluch der Black Pearl, und während die Nebencharaktere des Franchise im Laufe der Jahre kamen und gingen, blieb Captain Jack der Kern jedes der fünf filmischen Einträge der Serie. Während die ersten drei Filme Jacks Charakter mit jedem improvisierten Akt des Genies und der verschlungenen Dialoglinie etablieren und darauf aufbauen, wird sein Charakter letztendlich durch das gesamte Franchise übertragen, insbesondere im vierten und fünften Film.
Kritiker haben sich beschwert, dass Jack im zweiten und dritten Film zu einer Karikatur seiner selbst wurde, insbesondere als die Handlungsstränge verworrener wurden – beginnend mit den vielfältigen Problemen von Piraten der Karibik: Ddie Brust des Mannes lesen—das würde sich durch die serie fortsetzen. Seine Platzierung als eher eine Hauptfigur wurde auch als Fehler bezeichnet. Aber welche Haltung man auch immer einnehmen mag, es ist nicht zu leugnen, dass Jacks Charakter in beiden Fortsetzungen der Exzentrizität des Originalfilms entspricht. Es ist in Piraten der Karibik: Auf fremden Gezeiten und Tote Männer erzählen keine Märchen dass die Dinge anfangen, den Fokus zu verlieren.
Jacks Einführung in Der Fluch der Black Pearl verkörpert seinen ganzen Charakter: Er segelt auf einem sinkenden Schiff in Richtung Port Royal und wirkt dabei lächerlich und doch unerschütterlich zuversichtlich, als das Schiff gerade rechtzeitig eintaucht, damit er das Dock betreten kann, als ob dies die ganze Zeit sein Plan wäre. Auch sein Dialog mit Will (Orlando Bloom) passt perfekt zu seinem Charakter. Als sie versuchen, die Interceptor – das schnellste Schiff der Royal Navy – zu stehlen, sagt Will: „Das ist entweder Wahnsinn oder Brillanz.“ Jack antwortet: „Es ist bemerkenswert, wie oft diese beiden Eigenschaften zusammenfallen.“ Dies wird durch die ersten drei bewiesen Piraten Filme, in denen Jack verrückte und brillante Entscheidungen trifft, um seine Ziele zu verfolgen, unabhängig davon, ob er die Oberhand hat oder die Chancen gegen ihn stehen.
Sein Wahnsinn und seine Brillanz lassen nach Auf fremden Gezeiten, die damit fortfährt, dass Jack nach dem sagenumwobenen Jungbrunnen sucht. Jack hat jedoch seine Suche abgebrochen, da er gezwungen ist, umzukehren, nachdem er die Insel des Brunnens erreicht hat. Er hat ein paar Spatzen-ähnliche Momente, wie zum Beispiel, wenn er seine große Flucht vor König George II. macht. Jack ist jedoch nicht am Ruder seiner eigenen Geschichte. Stattdessen wird er dazu gezwungen, Blackbeard zu dienen, was ihn effektiv in ein Abenteuer stürzt, an dem er selbst nichts zu suchen hat, was zu einer weitgehend langweiligen Uhr führt. Die Handlung der Piraten In Filmen verfolgt Jack normalerweise ein physisches Ziel, wie das Erlangen der Black Pearl, das tatsächlich sein wahres Ziel der Freiheit darstellt. In Auf fremden Gezeiten, das Auffinden des Jungbrunnens ist nicht sein Ziel; er ist nur mit dabei, und es ist eine Sache, die Publikum und Kritiker nicht unbedingt mitmachen wollten.
Sein Charakter entwickelt sich weiter in Tote Männer erzählen keine Märchen, der einen noch gravierenderen Fehler gemacht hat als Auf fremden Gezeiten. Jack ist kein etwas betrunkenes Improvisationsgenie mehr, dessen Komödie ganz natürlich von ihm stammt. Stattdessen ist er betrunken, genau wie ihn das Publikum kennt und liebt. Er tauscht auch seinen Markenkompass gegen einen Drink ein, was alles andere als brillant war. Der Kompass kann auf alles zeigen, was der Träger will; ein seltenes und unersetzliches Objekt, mit dem ein vom Glück verunglückter Jack sicherlich Geld hätte finden können. Jack in einem solchen Zustand zu sehen und wieder einmal ohne seinen eigenen Anteil an einem Abenteuer, in das er eingebunden ist, ist ein Beweis dafür, dass die Filmemacher irgendwann die Identität der ikonischen Figur aus den Augen verloren haben. Die Produktion läuft weiter Piraten der Karibik 6, man kann nur hoffen, dass, wenn Jack Sparrow zurückkehrt, auch sein wahnsinnig brillanter Charakter wird.