Midge und Lennys Beziehung in Die wunderbare Frau Maisel ist auf einen Crashkurs für eine Tragödie eingestellt, aber genau deshalb ist es perfekt. Seit seinem ersten Auftritt in der Amazon-Serie war Luke Kirbys Darstellung des berühmten Komikers Lenny Bruce der rätselhafte Funke, der Miriam „Midge“ Maisels Karriere als Stand-up-Comic entzündete. Während der Großteil der Show fiktiv ist, war Lenny Bruce eine reale Figur, und er starb 1966, was nicht nur Kirbys Charakter, sondern auch die aufkeimende Affäre dieses Charakters mit dem Titelprotagonisten ein Ablaufdatum gibt.
In Die wunderbare Frau Maisel Staffel 1, Folge 1, „Pilot“, debütierte die Figur von Lenny Bruce als Mitdarsteller in der Comedy-Szene von New York City, den Midge Maisel trifft, als sie wegen unangemessenen Verhaltens verhaftet wird, das sie während ihres Auftritts gezeigt haben. Die Serie hat das Duo seitdem von einer lockeren und sporadischen Mentor-Mentee-Bekanntschaft zu einer gegenseitig ehrfürchtigen Freundschaft begleitet. In Staffel 4, Folge 8, „Wie kommst du in die Carnegie Hall?”, vollendeten sie ihre langsam brennende Beziehung und wurden ein Liebespaar. Unglücklicherweise wird Lenny in nur sechs Jahren an einer Überdosis Morphium sterben.
Die Tragödie von Midge und Lennys Romanze macht das ganze Spektakel wunderschön. Die tickende Uhr in seinem Leben macht jeden einzelnen Moment, den die beiden Charaktere zusammen haben, viel wertvoller, weil sie gezählt sind. Innerhalb der alternativen Geschichte von Die wunderbare Frau Maisel, Kirbys Lenny Bruce ist eine „gute Fee“-Figur – zunächst ein Leitfaden für Midge sowie der erste Mann in der Komödie, der sie als ebenbürtig und ebenbürtig ansieht. Das Der echte Lenny Bruce bedeutet Ärger für Midge wegen seiner Sucht und seinem eventuellen Tod. Doch die Showrunner Amy Sherman-Palladino und Dan Palladino bemerkten die Chemie zwischen den beiden Charakteren und beschlossen, ihre Beziehung auf die nächste Ebene zu heben. Der schmerzhafte Teil ist, dass sie dies taten, obwohl sie wussten, dass Lennys Leben bald zu Ende gehen würde.
Im Finale der vierten Staffel entdeckt Midge Lennys Drogentüte, die ihn eines Tages töten wird, und der Moment wird als Standbild seiner Zukunft festgehalten. Ein wunderschönes Beispiel von Liebe und Verbundenheit wird zerstört, als die Realität in Midges Leben einbricht. Das mag verstörend erscheinen, eine solche Szene mit der brutalen Erinnerung daran zu ruinieren Die wunderbare Frau Maisel‘s Lenny Bruce wird sterben, aber das Thema von Midges und Lennys Beziehung ist Schönheit, die unter dem Schmerz liegt. Die Männer in Midges romantischem Leben standen nie im Mittelpunkt der Show, ihre Flugbahn führte dazu, dass sie nie wieder den Gang hinunterging und glücklich bis ans Ende ihrer Tage lebte. Lennys Zweck in Die wunderbare Frau Maisel soll nicht ihr Endspiel sein. Es soll ein unschätzbarer Mentor, ein anmutiger Kollege und ein intimer Freund sein, aber auch eine unauslöschliche Erinnerung für Midge, die sie schätzen wird, während sie in den weiteren Rahmen ihres Lebens vordringt.
Lenny Bruce passt in vielerlei Hinsicht ideal zu Midge, mit der kein anderer Mann in der Serie mithalten kann. Er teilt ihre Liebe zu schamlosem Witz und Humor und er respektiert und bewundert sie in einer sexistischen Welt, in der sie derzeit wegen ihres Geschlechts und ihrer Berufswahl unterschätzt und verachtet wird. Nachdem Lenny Bruce in der Carnegie Hall gespielt hat, war er die Stimme der Vernunft, die sie im Finale der vierten Staffel zurück in die Realität holt. Die wunderbare Frau Maisel aus reiner Chemie und Zufall eine unglaubliche Verbindung gesponnen, aber eine Beziehung mit bekanntem Ablaufdatum ist ebenso magisch wie tragisch – jeder Atemzug, jeder Kuss, jeder Blick ist in der Zeit aufgehoben, für immer in der Ewigkeit.