Sam und Dean Winchester hatten bekanntlich viel Familiendrama im Gange Übernatürlich, und hier ist jedes Mal, wenn sie ihre eigenen Verwandten getötet haben. Die früheste Idee für Übernatürlich Reporter hätten verschiedene urbane Legenden untersucht, während sie in einem Scooby-Doo-artigen Van durch Amerika reisten. Dies verwandelte sich schließlich in zwei Brüder, die in einem schlanken Impala mit einem Lastwagen voller Waffen herumfuhren, die Dämonen, Geister und andere übernatürliche Bedrohungen jagten. In der ersten Staffel suchten Sam (Jared Padalecki) und Dean Winchester (Jensen Ackles) nach ihrem vermissten Vater/Mentor John (Jeffrey Dean Morgan), was schließlich zu fünfzehn Serien aufblühte.
In dieser Zeit jagten Sam und Dean alles, von Killerwanzen und imaginären Freunden bis hin zu Luzifer und Gott. Während Übernatürlich versuchten, ein paar Spin-offs wie eine kurzlebige Anime-Show oder den Backdoor-Piloten “Bloodlines” auf den Markt zu bringen, sie kamen nie richtig in Fahrt. Jetzt ist die Hauptshow (vorerst) offiziell vorbei, eine neue Prequel-Serie namens Die Winchesters geht bei The CW voran. Dies wird sich auf die frühen Jahre von Sam und Deans Eltern John und Mary konzentrieren, wobei Ackles als Dean erzählt. Die Ankündigung der Show führte zu einigen Kontroversen, da Padalecki – bizarrerweise – von den Beteiligten nicht darüber informiert wurde, obwohl Ackles und die Showrunner seitdem die Luft mit dem Schauspieler geklärt haben.
Während Sam und Dean eine extrem enge Bindung teilten, Übernatürlich, wie alle Geschwister, hatten sie in den fünfzehn Jahren, in denen die Show auf Sendung war, ihren Anteil an kleinen oder intensiven Fehden. Sie hatten auch viel Drama mit anderen Familienmitgliedern – manchmal endete es mit einer buchstäblichen Trennung der Bindungen. In Staffel 6 arbeiteten Sam und Dean mit ihrem Jäger-Großvater Samuel Campbell (Mitch Pileggi), der zuvor dank des Dämons Azazel gestorben war, aber später von Crowley wiederbelebt wurde. Samuel mag ein großartiger Jäger gewesen sein, aber er war auch arrogant und fühlte keine besondere Verbindung zu seinen Enkeln und verkaufte sie sogar an Crowley. In Übernatürlich Staffel 6 “…And Then There Were None” ist Sam Winchester gezwungen, Samuel in den Kopf zu schießen, nachdem er vom Khan-Wurm infiziert wurde, der seine Aktionen kontrollierte.
Ein ähnliches Schicksal ereilte Samuels Tochter und die Cousine der Winchester, Gwen (Jessica Heafey). Im Gegensatz zu ihrem Vater mochte sie Sam und Dean und bedauerte, dass Samuel sie verkauft hatte. Dean selbst würde sich jedoch in “…And Then There Were None” vom Khan-Wurm infizieren, was ihn dazu zwang, Gwen zu erschießen. Der Stammbaum von Winchester wurde in Staffel 7 noch weiter gekürzt, wo Dean erfuhr, dass er eine Tochter namens Emma (Alexia Fast) hatte. Sie war das Ergebnis davon, dass Dean in der Episode “The Slice Girls” mit einer Amazone namens Lydia geschlafen hat, und innerhalb von Stunden bringt sie Emma zur Welt, die schneller zu einem Teenager heranwächst.
Emma stellt sich Dean vor, die beauftragt wurde, ihn und Sam zu töten. Als die Zeit gekommen ist, kann Dean es nicht über sich bringen, sie zu erschießen, also tötet Sam sie stattdessen und schießt seiner Amazonennichte in die Brust. Der letzte Verwandte, den die Winchesters töten, war auch der älteste – tatsächlich war er einer der ersten Menschen, die es gab. Adams und Evas Sohn Kain (Timothy Omundson) – AKA The Father Of Murder – erschien in beiden Übernatürlich Staffel 9 und 10. Nachdem er zu seinen alten Mordmethoden zurückgekehrt ist, ist Dean gezwungen, ihn zu töten. Obwohl sich das Paar nähert, ist es klar, dass Cain sich nicht davon abhalten kann (und wird), seine Nachkommen zu töten, also benutzte Dean die Erste Klinge – die Waffe, mit der Kain seinen Bruder Abel ermordete -, um ihn zu töten.