Es ist ziemlich verwirrend zu verstehen, wo Liebesinsel USA Das Paar der fünften Staffel, Leonardo Dionicio und Kassy Castillo, steht auf der Kippe, da sie auf völlig unterschiedlichen Seiten zu stehen scheinen. Die beiden sind in dieser Saison viel hin und her gegangen, nachdem sie sich am ersten Tag in der Villa getroffen hatten. Nachdem Leo Kassy Anna Kurdy vorgezogen hatte, lernte er Anna kennen und Kassy beendete die Sache. Während er mit Anna zusammen war, kehrte Leo zu Kassy zurück, und es schien tatsächlich gut für sie zu laufen.
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