Milo Ventimiglia hatte einige tragische Ideen, wie er seine Figur Jess Mariano töten könnte Gilmore Girls. In dem klassischen Argument, wer Rory Gilmores bester Freund war, ist Jess eine der umstrittensten Antworten, da sie in den Staffeln 2 und 3 immer wieder ein romantisches Interesse hatte. Jess (Milo Ventimiglia) war Lukes Neffe, der zum Leben geschickt wurde mit ihm in Stars Hollow, nachdem er ein Unruhestifter geworden war, der sich schnell an das gute Mädchen Rory als ihren neuen bösen Jungen-Einfluss klammerte. Obwohl Jess Apathie und Zynismus ausstrahlte, war er wirklich ein missverstandener Intellektueller, der große Schwächen für Rory und Luke hatte.
Am Ende von Staffel 3 von Gilmore Girls, entschied sich Rory für Yale statt Harvard und musste sich entscheiden, was sie mit ihrem entfernten Freund machen sollte. Als Jess erfährt, dass er die High School nicht abschließen wird, packt er seine Koffer und reist nach Kalifornien, ohne sich von Luke oder Rory zu verabschieden. Sie trennen sich und Jess bleibt weiterhin in Kalifornien in einer Backdoor-Pilotfolge, die sein eigenes Spin-off gründen sollte, obwohl er in den nächsten drei Staffeln zeitweise zu Stars Hollow zurückkehrt.
Im Interview mit E! Ventimiglia gab bekannt, dass er sich persönlich dafür eingesetzt hat, dass Jess auf brutale Weise getötet wird. Sagt der Schauspieler: „Ich war diejenige, die tatsächlich versucht hat zu bekommen [the character] Jess hat getötet, und sie haben es nicht versucht. [I wanted to] ihn von einem Bus anfahren lassen, ein Messer in den Nacken, etwas Schlimmes. [Laughs.]” Wenn Jess so tragisch getötet worden wäre, wäre es wahrscheinlich nicht in Stars Hollow der Show passiert, wenn man bedenkt, dass niemand verrückt genug ist, in die Stadt zu stampfen und jemandem in die Kehle zu stechen. Wenn sein Tod nicht noch in Kalifornien eintreten würde, wäre Jess in Stars Hollows Grenzen ziemlich gut geschützt.
Zum Glück für Jess’ Charaktererlösung und zukünftige Auswirkungen auf Rory, Gilmore Girls“ Die Schöpfer waren mit Ventimiglias Ideen, den Charakter zu töten, nicht einverstanden. Stattdessen kehrte er gelegentlich in Rorys Leben zurück, um sie entweder zurückzugewinnen, sie daran zu erinnern, wer sie wirklich ist, oder zu zeigen, wie weit er seit seinen rebellischen Teenagertagen gekommen ist. Ventimiglia wiederholte sogar seine Rolle bei der Wiederbelebung von Netflix Gilmore Girls: Ein Jahr im Leben wo er Luke besuchte und subtil seine Sehnsucht nach dem entkommenen Mädchen ausdrückte. Viele Jess-Fans hofften auch, dass er der Vater von Rorys Baby war, obwohl der wahrscheinliche Schuldige ihr College-Freund Logan Huntzberger ist.
Wäre Jess getötet worden, wäre jede Hoffnung, dass er und Rory endlich wieder zueinander finden könnten, verloren – obwohl Luke und Lorelai jetzt, da sie verheiratet sind, technisch gesehen Schwiegercousins sind. Da Ventimiglia sechsmal zur Originalserie zurückgekehrt war, nachdem er anscheinend seinen Charakter töten wollte und noch einmal für die Netflix-Wiederbelebung, ist es möglich, dass er in Betracht zieht, Jess Mariano wieder zu spielen, wenn die Macher sich entscheiden, eine weitere Fortsetzungsserie zu veröffentlichen. Ein Jahr im Leben endete mit einem lebensverändernden Cliffhanger für Rory, also zurückbringen Gilmore Girls Charaktere wie Jess ihr Leben als Mutter zu erkunden, kommt laut immer noch nicht in Frage Uns wöchentlich.